1961年4月17-19日，米国在古巴猪湾登陆失败；古巴从此向苏联请求军事援助，从1962年7月中旬开始，苏联在古巴部署导弹的计划正式开始实施。
古巴为什么倒向苏联，是因为米国对卡斯特罗政府执行制裁，使得古巴的中产阶级产生严重的反米情绪，古巴政府顺势而为。
7月，米国政府不断收到苏联向古巴提供军事援助的情报，但肯尼迪总统和他的大部分顾问认为，苏联不可能向古巴提供进攻性军事装备。
9月，米国情报界在发布的一份《特别国家情报评估》中称，赫鲁晓夫不会冒险在古巴部署攻击性导弹，这是因为它会与“苏联至此所奉行以及将要执行的政策发生矛盾”。
10月14日，米国的U-2侦察机发现了苏联正在古巴建设6个中程导弹基地的证据；16日，这些证据材料被送到肯尼迪手中。
从此，肯尼迪政府加强了对古巴的空中侦察与监视。
苏联为什么敢于在古巴部署导弹，是基于赫鲁晓夫的三大估计：1、他们的行动很隐秘，一切都在暗中进行，所以这些导弹基地在可供使用之前不会被发现；2、即使米国发现了这些导弹，处于苏联的威胁，米国也不敢冒险报复，只能接受现实；3、即使米国人敢有所作为，凭苏联的实力也能对付得了。
在赫鲁晓夫脑海中，肯尼迪只是一个富家子弟，还有他在猪湾事件失败后的表情——十分震惊、十分不安、精神上有点垮了。
但事实是，肯尼迪在10月16日获悉苏联在古巴部署了导弹后，他就感到十分震惊。
他认为这一事件隐藏着难以想象的危机，其一会影响米国在世界上的威信和声望，其二会威胁他的政党对国会的控制以及他本人在政府成员中的信誉，进而威胁到他的总统宝座。
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