赫鲁晓夫在信中敦促肯尼迪审慎行事、保持克制，并且暗示：苏联可以从古巴撤走导弹和部队，作为交换，米国则保证不入侵古巴。
27日，米国的两架低空侦察机遭到古巴地面炮火袭击，一架U-2飞机被苏联导弹击落，飞行员丧生。
米国国内要求空袭的压力越来越大。
这一天，还不知情的赫鲁晓夫提出了新的交易条件，要求米国撤去在土耳其的导弹来换取苏联撤除在古巴的导弹。
已经知道情况的肯尼迪也没有批准对古巴的报复，而是在苏联问题专家的建议下，故意不理睬赫鲁晓夫的第二封信，只对他第一封信的建议——以保证不入侵古巴来换取苏联从古巴撤出导弹做出回应。
他在信中警告赫鲁晓夫：如果苏联不撤走导弹，或是把这一问题同欧洲和全世界的更广泛的问题联系起来而使古巴问题的争论拖延下去，那么肯定会使古巴危机加剧，并使世界和平受到严重的威胁。为了避免任何通讯上的延误，米国政府同样将此信直接向媒体发布。
晚些时候，得知有米国飞机在古巴上空被击落，赫鲁晓夫非常震惊，非常担心肯尼迪受不了这样的刺激而做出强硬反应，对驻古巴苏军司令官进行了一番痛斥。
28日凌晨，苏联驻古巴大使转述了卡斯特罗的信件，卡斯特罗言称今后24-72小时米国会入侵古巴。卡斯特罗的信件实际是督促苏联“立即对米国发起核攻击”。
28日上午10点，赫鲁晓夫再次召开最高苏维埃主席团会议，并在会议当中收到了肯尼迪的来信。
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