06/07赛季，利物浦和切尔西又是在欧冠半决赛上遭遇。
利物浦客场0:1输球，但回到主场成功1:0赢球，然后凭借点球大战成功晋级。
07/08赛季，利物浦和切尔西又是欧冠半决赛相遇，这时候穆里尼奥已经下课了，是由格兰特带队来进行的红蓝大战。
利物浦首回合主场和切尔西1:1战平，次回合在斯坦福桥90分钟也是打成1:1平，双方进入加时赛。
加时赛中切尔西连进两球，而利物浦却只打进一球，于是切尔西以总比分4:3淘汰利物浦，这是他们第一次在欧冠红蓝大战上淘汰利物浦。
08/09赛季，利物浦和切尔西在欧冠八强遭遇。
这时候，不管利物浦还是切尔西，都是在走下坡路了，但明显利物浦下滑得要更明显一些。
利物浦在首回合主场就1:3输球，在次回合面临出局的情况下，利物浦奋起反击，一度取得2:0和4:3的领先，这些都是只需要再进一球，就能淘汰切尔西的关键比分。
但最终利物浦还是没能坚持住，和切尔西打出了一场4:4的大比分，又一次被淘汰出局。
自那以后，利物浦就逐渐没落，虽然接下来的09/10赛季利物浦也参加了欧冠，却连小组赛都没能出线。
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