此前两队的五次欧冠相遇，共踢了10场比赛，利物浦2胜5平3负，算是稍处劣势。
04/05赛季，利物浦和切尔西的第一次欧冠遭遇战，当时是在半决赛上，利物浦客场0:0战平切尔西，回到主场凭借路易斯加西亚的幽灵进球淘汰对手。
之所以称为幽灵进球，是因为穆里尼奥在赛后宣称：“那是一个幽灵进球，我不知道她来自哪儿，也许来自月球，也许来自看台。”
那是一次路易斯加西亚的挑射，威廉加拉在门线上倒钩解围，谁也不知道皮球到底有没有进，因为那时候还没有门线技术，而转播画面当中的回放也看不清楚到底进没进。
然后主裁判认为球进啦，而穆里尼奥坚持认为那球肯定没进，自己的球队是被一个幽灵进球所淘汰的。
05/06赛季，由于上赛季利物浦欧冠夺冠却在英超当中没能打进前四，闹出了不少问题，欧足联想让英超第四名的埃弗顿把欧冠名额让给利物浦，作为同城死敌的埃弗顿坚决不干，于是利物浦获得了一个欧冠特例，去从资格赛第一轮开始打起。
由于是特例，欧足联明确表示了，利物浦和其他英超球队不会有任何回避原则。
于是利物浦一路翻山越岭从资格赛赛第一轮打到小组赛，然后就被抽到了和切尔西同一个小组，欧冠历史上有且仅有的一次同联赛球队在小组赛互相遭遇，就这么产生了。
虽然小组赛两场比赛，利物浦都是和切尔西打平，但利物浦还是成功把切尔西给挤到了小组第二上去。
这迫使切尔西以小组第二出线，然后在十六强就遭遇了巴萨，同样和切尔西恩怨颇深的一个对手，然后被对方淘汰出局。
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