羽柴秀吉对于三郎的厌恶始终未曾消息，但是他也不否认，三郎这个不按常理出牌的家伙经常会给他带来许多莫名其妙的压力，让他有一种被看透的、浑身发冷的感觉。对着三郎笑脸相迎只是羽柴秀吉想要在织田家取得更大权利的“必须”，而非他真正臣服于三郎的人格魅力，想要作为家臣去亲近自己的主君。
他目前的地位已经足够他去向三郎提出与千利休结识的请求，这也是他会看似小心翼翼地问出茶会的原因——然而三郎完全不讲套路的真的打算去办一个茶会了。虽然是以此作为托辞，但是羽柴秀吉本身对于茶会，又或者是那位千利休一点兴趣都没有。
他真正想要试图在此停留、接触到的对象，是那位自称原名为“五阿弥切”的“三日月宗近”。
羽柴秀长虽然行事轻浮，但是作为忍者的缜密思维与冷血的本色是不会更改的。对于自己这位血缘上的弟弟，羽柴秀吉也只是将对方作为一把好用的刀刃羽柴秀长本人对这个事实十分乐于接受，因此在对方带来“三日月宗近”的甲贺忍者的消息时，羽柴秀吉很快就信任了秀长的眼光——仅仅是眼光而已。
羽柴秀吉并没有直接出面，而是以羽柴秀长的身份，在过去的一年里与三日月宗近取得了联系。
没错，三日月宗近和羽柴秀吉开始通信了。
这种奇妙行为会给刀剑男士们带来的惊喜意外，恐怕只有鹤丸国永的恶作剧能勉强与之抗衡。但不管三日月宗近到底是什么态度，意识到这是一个知晓“甲贺忍者”信息的绝佳机会，羽柴秀吉在通信中保持了充足的耐心，甚至连拐弯抹角的试探都鲜少有过，几乎没有留下任何能够被人抓住的把柄。
因为织田家的“甲贺忍者”，从很早之前就是羽柴秀吉忌惮的对象。
探子出身的羽柴秀吉对忍者的手段知之甚深，因此对这些“甲贺忍者”的诡谲身手，他从一开始就怀疑这些人的真实身份。但变换了数个身份直至进入织田家、在镇压越前一揆的时候又能毫不眨眼地斩杀无数无辜的农民，羽柴秀吉对于神鬼之事也是嗤之以鼻，因而完全没有将刀剑男士与妖鬼联系起来。一时之间难以知晓刀剑男士的真身，刀剑男士的神出鬼没又恰好是他这种对三郎并不忠心的人所顾忌的，羽柴秀吉急需一个能埋入“甲贺忍者”队伍中的内应。
只是他连这些忍者的数量都不知道具体有多少，更不用说知道“刀剑男士”的选拔方式了。羽柴秀长与三日月宗近意外的接触，以及三日月宗近告知的真名，终于让他有了得到“甲贺忍者”具体信息的希望。
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