有趣的是，不知道是学渣还是其他什么原因，这家伙竟然迟迟没能考到执教证书。
零三年十一月，他追随阿根廷主教练阿尔多·阿玛扎洛索执教阿斯科利，也是当助理教练，并在零四年夏季，顶替了阿玛扎洛索，成为了当时还在意乙的阿斯科利的主教练。
问题就来了，这位学渣先生此时竟然还没有执教证书，怎么办呢？
于是，就把球探马西莫·席尔瓦给推到了前台，让他成为球队的主教练，詹保罗继续当他的助理教练，但实际上，他才是球队的主教练。
更叫人意想不到的是，执教阿斯科利的第一个赛季，这支球队拿到了意乙第七，但由于积分咬得很紧，排名第三的佩鲁贾跟第四的都灵积分相同，跟后面的几支球队也都拉不开差距，所以进行了升级附加赛，阿斯科利也在其中。
但，阿斯科利两回合比赛被都灵双杀，早早就被淘汰出局了。
要不怎么说，当上帝为一個人开挂的时候，就没有什么不可能。
零五年夏季，意乙升意甲出现了很大的问题。
先是拿到了冠军的热那亚涉嫌打假球，直接被重重处罚，勒令降入丙级联赛，并罚了三分。
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