初平三年时，兖州刺史刘岱被杀，兖州群龙无首。当时陈宫就推荐了时任东郡太守的曹操。
他对乡人说：近天下分裂，而州无主。曹东郡，命世之才也，若迎以牧州，必宁生民。
为此，他四处游说兖州世族，并获得了兖州士人的支持。
在一开始，陈宫可以说是曹操帐下的第一谋士。然而，随着荀彧程昱等人的到来，陈宫在曹操的阵营中，地位受到了影响。他虽然是兖州士人，可是和荀彧这种老牌世族子弟相比，差距甚大。后来，又发生了一件事，那就是曹操诛杀了前九江太守，兖州名士边让……
说穿了，陈宫迎接曹操，也有为兖州士人谋划的想法。
不成想边让被杀，令兖州士人对曹操怨念颇深。陈宫更受到了指责，说他欺骗了兖州乡亲。
陈宫羞怒至极。
时吕布从关中逃离，陈宫得知消息后，便立刻与吕布联系，趁曹操出征徐州，起兵造反，从而引发了曹操和吕布之间的濮阳大战。此后，吕布战败，逃到了徐州。陈宫为吕布谋划，击败刘备，夺取下邳，使吕布有了一个容身之所。换句话说，陈宫是吕布手下，首席谋士。
曹朋可以感受到陈宫眼中的那一丝冷意。
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