王粲记忆力强，见闻广博，所以曹操出外游览观赏，王粲多次同车随行，至于受到的尊敬，却反不如和洽、杜袭，而杜袭最受曹操器重。
建安二十年(215年)，杜袭改领丞相长史，随同曹操征伐盘据汉中的张鲁。
建安二十一年，曹操平定汉中以后，因为孙权进犯合肥，领军前去救援，离开时任命杜袭为驸马都尉，留督汉中军事，配合夏侯渊镇守汉中。
任职期间，按照曹操的吩咐，杜袭成功地劝导八万多名汉中地区的百姓移居洛阳、邺城地区，大大充实了魏国的人口。
杜袭督军的职务，虽然职责和监军相近，但比监军权力更大，关键时刻可以接管军权。
夏侯渊虽然深得曹操的信任，但对监督自己的杜袭可不敢怠慢，自然不会怀疑他所说的事情，就按照他的提议，坚守不出。
黄忠逼到定军山上，夏侯渊居然还是不肯出战，似乎并不是传说中的那种容易冲动之人，就向法正问计。
法正对夏侯渊的隐忍也非常意外，但这难不住他，他早就有了定计，就对黄忠说道：
“定军山西面，巍然有一座高山，四下皆是险道。此山正对曹营，硬弓可以射达夏侯渊的军营内，足可下视定军山之虚实，而且只有数十人驻守，将军若取得此山，定军山只在掌中。”
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