他们真正建立交情，是建安四年（公元199年），在徐州联手对付吕布之时，那是刘备与曹操真正意义上的并肩作战，夏侯兄弟与关张二人的配合，也是相当默契。
吕布在白门楼被杀以后，刘备没有能继续割据徐州，而是被曹操带回许昌，举荐给汉献帝。
曹刘关系进入蜜月期，两人同朝为官，才有了后来刘备在寿春替曹操征讨并消灭了袁术。
回到许昌见汉献帝这段时间内，刘备的收获可不小，不但得了左将军之位，封宜城亭侯，而且还被当今皇上认亲，成为名副其实的皇叔。
张飞也是水涨船高，被封为中郎将，这才是官方承认的官职，尽管只是虚职，但也算是有了官身。
在许昌当闲官期间，刘备为防止被曹操谋害，就在自己的住处开辟了一个菜园，每日里种菜，亲自浇灌，以为韬晦之计。
张飞作为兄弟，自然不可袖手旁观，也经常在菜园子帮忙，现在自家院子里种菜，就是在那时学会的手艺。
但张飞是一个闲不住的人，又喜欢喝两杯，经常与夏侯兄弟及曹操手下一帮武将互相请客喝酒，这一来二去的，张飞就认识父母双亡、寄居在叔父夏侯渊家的夏侯娟。
说起张飞与夏侯娟的相识，还颇具戏剧性。
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