在南京居住期间，利玛窦通过瞿太素的帮助，结交了不少名士，如南京礼部侍郎叶向高、思想家李贽、徐光启等。当然这主要还是人们对于他的自然科学知识的倾慕。值得一提的是，在南京利玛窦还与一位三淮和尚进行了一场辩论，在这次辩论中，利玛窦凭借其科学性的思辨明显占了上风。
他还在正阳门内洪武岗西崇礼街建成内地第四座天主教堂，他在城西罗寺转湾的住址后来也成为著名的天主教堂——石鼓路天主教堂。这些活动使南京成为中国天主教史上最重要的传教中心之一。
1600年，接受了新任务的利玛窦开始策划北京之行。没过多久，他就联系了北上任南京礼部尚书的王忠铭一起带他去南京，而且王忠铭还表示要带他去北京。
1600年5月18日（万历二十八年），利玛窦带着庞迪我神父和准备好献给皇帝的礼物由南京启程再赴北京，由于太监马堂的讹诈和阻挠，传教士们在天津耽搁了近半年的时间，并于1601年1月24日抵达北京。
利玛窦一到北京，就着手整理礼物进献皇帝。进呈自鸣钟、圣经、《万国图志》、大西洋琴等礼单上开列的贡品共16件，万历皇帝对这些贡品兴趣十足，对那些宗教圣物，万历皇帝既觉新奇又感敬畏，他把十字架上的耶稣称为“活神仙”，并把圣母像送与母亲慈圣太后。
对大小两架自鸣钟，万历皇帝最为喜爱，小的那架被他带在身边时常把玩；大的那架，被置于精美的阁楼之中，在宫内专司报时。由于自鸣钟构造复杂，需要时常维护，传教士们便被允许定期进宫对其进行检修。对利玛窦进奉的西洋琴，万历皇帝也备感好奇，他命利玛窦教太监演奏。利玛窦让助手庞迪我教授太监，他自己则仿照宗教赞歌的形式创作了8首乐曲，并填上简短的中文歌词，起名《西琴八曲》。每当悠扬的琴声在宫中回荡时，万历皇帝就会想起这位来自西洋的神甫。正是这些“欧洲方物”打开了利玛窦进入宫廷的大门，万历皇帝也因此对他赏识有加，允许其留居北京，深得信任。
1601年，明神宗下诏允许利玛窦等人长居北京，作为欧洲使节被召命带进北京紫禁城。至此他将一直拥有朝廷的俸禄，直到临终。但大明朝廷根本没有注意到，利玛窦长住北京的目的是为了传播基督教。
利玛窦在北京以丰富东西学识，结交中国的士大夫。常与宾客谈论天主、灵魂、天堂、地狱，同时编撰新书。1602年-1605年，出版《两仪玄览图》第三版中文世界地图，以及其他著作《天主实义》、《天主教要》和《二十五言》，得到不少中国知识分子的尊重。
到了1605年，北京已有200人信奉天主教，当中有数名更是公卿大臣。这当中最著名的，也是后来对利玛窦传教事业帮助最大的，当属“圣教三柱石”——徐光启、李之藻和杨廷筠。
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