朱高煦与家眷道别，先穿上衮服去了汉王府东南面的宗庙，祭祀之后，他又换了甲胄，下令大军出城。
云南府城内的十字交叉大道边、城门附近，聚集了无数的百姓，朱高煦怀疑全城的百姓、都出来送行了。此战关系大明朝的脸面荣辱，人们对胜负无不翘首以盼。
中军大旗上写的是四个字：吊民伐罪。然后有写着“明”字的军旗，还有“汉”字的旗帜。大路上铁甲如洪流，旌旗如云，阵仗非常之大。
朱高煦率领的东路军，正军将士十万五千人，另有文官、宦官三百余人，民壮数万人；战马、骡驴、独轮车无算。全部人数有十几万，号称五十万，浩浩荡荡地从四道城门陆续出了云南府城。
从云南府城南下，在大明境内的道路反倒更崎岖，朱高煦将全军分作四路，从不同驿道南下，以免拥堵。大军在国境之内行军，无甚威胁，分路进军反而更容易得到当地的物资。
汉王府护卫军卫指挥使王斌为先锋，率军五千从南城门最早出城，各路人马随后进发。
进军道路在云南境内多山，南下至红河流域；等沿红河到了鸡岭关时，地形道路反倒平坦起来。
前期方略，王斌先锋攻占鸡岭关，然后各路人马在鸡岭关内集结……
朱高煦从十多岁起，便在各处战场上出没，十余年历经战役无数，其间没有消停过太长时间，对行军扎营、住帐篷风餐露宿倒也比较习惯了。不过在路上，偶尔中军会设在土人的村子里，这时能在床上睡个舒坦一些的觉。
云南府城以南的大片地盘，虽设有临安、元江等府，但汉人百姓已是非常少；云南布政使司的广大地区，不到一百万汉人大多都集中在几个大城市、以及附近区域。南边到处都是土司、土人村寨。
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